Честер – колоритнейший персонаж, вместилище невероятного числа пороков и достоинств, он настоящая Мадонна в альтернативной музыке. Можно подумать, что Беннингтон не имеет ни малейшего представления о пиаре. Но, если повнимательнее приглядеться, создаётся впечатление, что всё происходящее с ним – чистая случайность, но случайность хорошо обставленная. Он без капельки стеснения вживается в выстроенный группой образ приличных семьянинов, в то же время умудряясь быть и немного пьяницей, и заботливым отцом, и сорвиголовой, и любящим мужем, и толковым бизнесменом, и, если угодно, имеющим авторитет мучеником. Всё это вызывает неизменно сумасшедший резонанс в масс-медиа.
В недалёкой юности Честер Беннингтон оказывается слишком амбициозным мистером, чтобы пахать на дядю. Будущее показало, что самооценка не оказалась завышенной. Его топорный мощный голос разносится по всему миру, его знают и уважают в музыкальной индустрии, так как вряд ли в музыкальном мире что-то ценится больше, чем искренность. Будь это неумелый шум молодых рокеров, наивные песенки старлеток или душевное биение себя в грудь от мастеров шансона – люди готовы носить на руках человека, награждённого эпитетами «честный», «эмоциональный» и «от души!».

– Родился в Фениксе 20 марта 1976, штат Аризона. Сейчас живёт в Лос-Анджелесе.

– Женился Чес дважды, но действительно удачным стал брак с Талиндой Бентли, которая в 2000 – 2002 снималась для издания «College Girls» журнала Playboy, а до встречи с Честером работала учителем. Позднее выяснилось, что Честер встретил Талинду на вечеринке, они практически сразу же сдружились и, как говорит сам Честер: «Я понял, что могу быть счастливым. Нет, я не хочу сказать, что с Самантой у нас всё было плохо. Были очень светлые моменты, но в основном дела обстояли паршиво, мы часто ругались. После нашей с Талиндой встречи я пришёл к Саманте и попросил её о разводе».

– 19 апреля 2002 года родился сын от первого брака с Самантой Беннингтон, которого назвали Дрейвен Себастиан. 16 марта 2006 от второго брака с Талиндой Бентли родился сын Тайлер Ли (имя в честь вокалиста Aerosmith Стивена Тайлера и барабанщика Motley Crue Томми Ли). В итоге Честер – «мать-героиня». Мамаша, имеющая четырех детей: Дрейвен Себастиан, Тайлер Ли и два приёмных мальчика – Джейми и Исай.

– В младших классах ходил в Greenway High School, затем перешёл в Washington High School, которую закончил в 1994 году.

– У Честера есть старший брат, который на 13 лет старше. Он отвечает за официальный фан-клуб Linkin Park – LPU (Linkin Park Underground)

– Когда Chester был маленьким, он постоянно пел в доме, в своих снах он видел себя в роли пятого члена Depeche Mode.

– Его кумиры: Роберт Плант (Led Zeppelin), Скотт Вейланд (Stone Temple Pilots) и Madonna (уверяет, что у него есть все её альбомы). Хотя главным вдохновителем для Честера была группа Stone Temple Pilots.

– C 1993 года Честер был вокалистом группы Grey Daze. Их очень часто крутили на местной радиостанции, они записали 2 диска, но ни одна рэкорд-компания так и не заключила с ними контракт. Группа Grey Daze появилась в 1993 году, в Фениксе, штат Аризона, США. Отцами-основателями стали закодычные друзья: вокалист Честер Беннингтон и барабанщик Шон Доуделл. В группе также был гитарист Джейсон Бэрнс и басс-гитарист Мэйс Бэйерс. В самом начале, когда фантазии у ребят не хватило ни на что круче, кроме как назвать свой группешник “Sean Dowdell and His Friends?“, они записали демо-кассету с 3-мя трэками. Позже название сменили на “Grey Daze” (или “Серые Дни”). Джейсон покинул группу немногим позже этого эпохального “ребрендинга”, а на его место взяли Бобби Бениша. В итоге группа в своём затянувшемся творческом экстазе выпустила 2 альбома за 7 лет: “Wake Me” в 1994 и “…no sun today” в 1997. В 1998 группа раскололась. По одной из версии, из-за различия музыкальных пристрастий её членов, по другой – просто по пьянке поругались. На самом деле, Честер был недоволен тем, что остальные ребята приписывали себе авторство песен, написанных им и Шоном. В 1999 Честер отщепился от группы и ушёл в хорошо известную нам Hybrid Theory – будущую Linkin Park.

– В детстве Чес подвергался сексуальному насилию, а в юности употреблял кокаин.

– Честер уже не носит очки. Он почти ничего без них не видел. В 2004-м сделал себе лазерную операцию.

– Честер курит.

– Честер большой поклонник фильма «Бойцовский клуб» («Fight Club»).

– Честер – большой любитель хорошего пива. Если бы Честер не был бы сейчас музыкантом, он был бы «обычным американцем, делающим обычные американские вещи».

– Честер любит готовить.

– Беннингтон совместно с обувной фирмой Etnies выпускает обувь под маркой собственной сети тату-салонов Club Tattoo.

– Честер снялся в эпизодической роли «чувака из аптеки» в фильме «Адреналин» («Crank») 2006 года.

– У Беннингтона есть личный официальный сайт, которым занимается фанатка Linkin Park из США: CBennington.com

– У него огромное количество татуировок:
Солдат Hybrid Theory на правой икре.
Зелёный дракон на левой.
Красно-голубые языки пламени на обоих предплечьях.
Два японских карпа на плечах.
Странное чёрное существо на спине.
Обручальная татуировка на правом мизинце.
Дракон на спине.
Пиратский череп на левом локте
Причудливый цветок на правом локте
Надпись «CB * TB» (Chester Bennington * Talinda Bentley) на груди, чуть ниже инициалы всех его детей, всё объединено одним рисунком.